Doveva essere la serata dell'approdo alla fase a gironi di Europa League, lo è diventata ma al termine di una battaglia epica, destinata a entrare nella storia del Milan.
I rossoneri riescono ad avere la meglio del Rio Ave soltanto ai calci di rigore, dopo aver rischiato innumerevoli volte di capitolare. Alla fine ci vogliono addirittura dodici tiri dal dischetto e, dopo gli errori anche dei due portieri, ci pensa proprio Donnarumma a respingere il decisivo tiro di Aderlan Santos. Un Milan costretto a prolungare la sfida ai tempi supplementari, dopo l'1-1 dei primi 90 minuti che riacciuffa il risultato soltanto al minuto 121 grazie alla rete su calcio di rigore di Calhanoglu, che pareggia il momentaneo vantaggio di Gelson Dala.
Se la partita è stata ricca di emozioni, la sequenza dei calci di rigore è diventata qualcosa di incredibile. Sbagliano Colombo e Donnarumma, ma il Rio Ave per due volte non ne approfitta, fallendo a sua volta il successivo tiro dal dischetto. Dopo 10 tentativi, si ricomincia da capo con i tiratori (i portoghesi avevano un uomo in meno in campo): sbaglia Bennacer, ma per la terza volta il Rio Ave non riesce ad approfittarne.
A quel punto sarà Santos a commettere l'errore decisivo, seguendo il rigore realizzato da Kjaer, e a regalare al Milan la qualificazione alla fase a gironi dell'Europa League. Una partita incredibile, finita nel modo più strano possibile.
