Il Milan tornerà a giocare gli ottavi di finale di Champions League a nove anni dall'ultima volta e lo farà contro il Tottenham di Antonio Conte. Il bilancio storico dei rossoneri con gli Spurs non fa ben sperare: in 4 testa a testa non è mai arrivata una vittoria e nello scontro più recente, nel 2010/11 sempre negli ottavi di Champions, è rimasta negli almanacchi la rissa tra Gennaro Gattuso e Joe Jordan.
Milan-Tottenham: la rissa tra Gattuso e Jordan
Nell'andata a San Siro il Tottenham vinse 1-0 grazie ad una rete di Peter Crouch ma la partita è ricordata soprattutto per la rissa per il faccia a faccia tra Gattuso, allora centrocampista del Milan, e Joe Jordan, vice allenatore degli inglesi.
Durante la gara l'ex campione del Mondo era stato pizzicato spesso da Jordan, come ammesso a posteriori dallo stesso Gattuso, e dopo il triplice fischio scoppiò una rissa in cui il giocatore colpì con una testa Jordan.
Un brutto episodio che costò a Gattuso una squalifica di cinque giornate in Champions: il ritorno a Londra terminò 0-0 e i rossoneri,all'epoca allenati da Allegri, vennero eliminati.
When AC Milan faced Tottenham in 2011 😳
— Football on BT Sport (@btsportfootball) November 7, 2022
Gennaro Gattuso vs Joe Jordan 🤬#UCLdraw pic.twitter.com/JDSg93MLWA