Dopo le esibizioni di martedì e mercoledì, turno di riposo oggi per i (venti) Big in gara al 66° Festival di Sanremo, che per non perdere il ritmo partita però questa sera, come ormai abitudine, si affronteranno in amichevole sul 'prato' dell'Ariston a suon di cover: Dai Dear Jack (con Un bacio a mezzanotte) alla coppia Caccamo - Iurato (con Amore senza fine). E poi Noemi (Dedicato), Zero Assoluto (Goldrake), Patty Pravo (Tutt'al più), Alessio Bernabei (A mano a mano), Dolcenera (Amore disperato), Clementino (Don Raffaè), Arisa (Cuore), Rocco Hunt (Tu vuò fa l'americano), Francesca Michielin (Il mio canto libero), Elio e le Storie Tese (Quinto ripensamento), Neffa (O' sarracino), Valerio Scanu (Io vivrò -Senza te), Irene Fornaciari (Se perdo anche te), Bluvertigo (La lontananza), Lorenzo Fragola (La donna cannone), Enrico Ruggeri ('A canzuncella), Annalisa (America) e gli Stadio (La sera dei miracoli).
Gara vera invece per le altre 4 Nuove Proposte: Miele contro Francesco Gabbani, e poi Michael Leonardi che si scontrerà con Mahmood, con i due vincitori che passeranno alla finale di venerdì. Protagonisti (non in gara) della serata tanti ospiti attesi, dai Pooh che calcheranno il palco dell'Ariston nell'inedita formazione a cinque con Riccardo Fogli, in occasione del 50° anniversario della loro carriera, a Guglielmo «Willwoosh» Scilla, interprete della fiction 'Baciato dal sole'. Ospiti internazionali della serata l'autore della Hit 'Take me to church' Hozier e l'attore e regista belga Marc Hollogne. Luci accese all'Ariston, tutto pronto per il fischio d'inizio della terza serata del Festival della canzone Italiana.