Il Chelsea riparte da Enzo Maresca, successore di Mauricio Pochettino sulla panchina dei blues. L'ex centrocampista diventa così il settimo allenatore italiano nella storia del club inglese, confermando così il feeling tra il Chelsea e l'Italia.
Da Vialli a Sarri, passando per Ranieri e Di Matteo
Era il 1998 quando Gianluca Vialli subentrò al dimissionario Ruud Gullit vincendo la Football League Cup e la Coppa delle Coppe, diventando, nel caso della Coppa di Lega, il primo tecnico non britannico a vincerla. L'anno successivo viene eliminato ai quarti di Champions ma vince la FA Cup. Al terzo anno vince il quinto trofeo ma un avvio di campionato non brillante porta la dirigenza ad esonerarlo e chiamare Claudio Ranieri.
Saranno in totale 199 partite le partite ufficiali e 107 le vittorie che porterà a casa nell'arco di quattro anni. La nuova presidenza Abramovic deciderà di esonerarlo per dare spazio a Josè Mourinho.
Qualche anno più tardi, dal 2009 al 2011 ci sarà Carlo Ancelotti. Alla prima partita vince il Community Shield e a fine stagione il campionato. Ancelotti è, così, il primo allenatore italiano a vincere il campionato inglese e il secondo straniero a farlo alla prima stagione in Inghilterra, dopo José Mourinho. A questi, si aggiungerà una Coppa d'Inghilterra.
La vera impresa riuscirà a Roberto Di Matteo che prima viene scelto come assistente di Villas Boas, poi, dopo l'esonero diventa il primo allenatore guidando il Chelsea fino alla storica vittoria della Champions League contro il Bayern Monaco.
Non è ancora finita però. Perchè nel 2016 toccherà ad Antonio Conte sedere sulla panchina inglese. Al primo anno diventerà il quarto allenatore italiano a vincere la Premier League. L'anno successivo però sarà molto più complicato: fuori dalla Champions agli ottavi e fuori dalla Champions dell'anno successivo con un quinto posto che non lascia la dirigenza contenta. Verrà esonerato nonostante la vittoria della FA Cup.
Arriva anche il momento di Maurizio Sarri. La sua avventura durerà solo una stagione dopo aver chiuso terzo in classifica e vincendo l'Europa League, il suo primo trofeo internazionale.
