Dal titolo di Campione d'Italia conquistato con gli Allievi Under16 alla panchina della Primavera rossonera, ereditata da Rino Gattuso (passato poi in prima squadra), che resterà nelle sue mani fino al 30 giugno 2020. Il Milan ha ufficialmente confermato Alessandro Lupi, dopo una stagione positiva (con l'obiettivo playoff ancora possibile) e con una finale di Coppa Italia (poi persa contro il Torino) centrata, come allenatore della Primavera per altre due stagioni, rinnovandone il contratto: ecco il comunicato con cui il club rossonero ha reso noto l'accordo.
"AC Milan comunica di aver rinnovato il contratto all’allenatore della Primavera Alessandro Lupi, che continuerà a guidare la formazione rossonera fino al 30 giugno 2020".