Debutto in Serie A al termine della scorsa stagione, sul campo dell'Atalanta, ed altre, nuove apparizioni nel Milan targato Mihajlovic per quello che sarà, con ogni probabilità, uno dei punti fermi della difesa rossonera del futuro. Nonostante la mancata, costante conferma dopo i 3 match contro Palermo, Udinese e Genoa, Davide Calabria non partirà in prestito secco in questa sessione di mercato, con il Genoa che resta interessato al giocatore: uno scenario che, tuttavia, potrebbe cambiare, in caso di possibile arrivo anticipato di Vangioni a gennaio. A meno di nuovi colpi di scena, dunque, Davide Calabria resterà ancora a Milanello, tentando di riconquistare spazio nelle gerarchie di Mihajlovic.