Iniziò tutto 30 anni fa: 20 febbraio 1986, Berlusconi si prende il Milan. In panchina c'è Nils Liedholm, è alla guida dei rossoneri da più di un anno. Resisterà all'estate, non alla stagione successiva: dopo la 24esima giornata viene esonerato, il primo dell'era Berlusconi. Le ultime sei gare di quel campionato, in panchina, le farà Fabio Capello: dalla Primavera alla prima squadra. Proprio come oggi toccherà a Cristian Brocchi, ed è un cerchio che si chiude: il nuovo allenatore del Milan è il 14esimo (per 17 diverse guide tecniche ed un totale di 16 cambi al timone) dei 30 anni di Berlusconi in rossonero, con lui il Presidente ha deciso di ripartire. Stop, rewind: viaggio nel tempo.
Capello nell'estate '87 lascerà posto ad Arrigo Sacchi: 4 stagioni prima del ritorno di Don Fabio in panchina, dal '92 al '96. A Berlusconi bastano invece 11 giornate per esonerare Tabarez (dt in coppia con Morini) nella stagione '96-'97, e richiama Sacchi per guidare il Milan fino al termine del campionato. Di nuovo Capello poi, stagione '97-'98: un campionato intero, senza esoneri. Come i primi due di Alberto Zaccheroni: Zac si prende il Milan nell'estate '98, lo lascia dopo 22 giornate della stagione 2000/01, il suo terzo anno in rossonero. Esonerato (il terzo nell'era Berlusconi), al suo posto un "traghettatore" storico come Cesare Maldini affiancato da Mauro Tassotti.
La storia più breve sulla panchina del Milan è quella di Fatih Terim, che con la Fiorentina aveva fatto innamorare Berlusconi. Dopo 10 giornate, però, è già finito il matrimonio: esonerato per far posto a Carlo Ancelotti. E' sua la parentesi più longeva della storia rossonera di Berlusconi, ed è anche l'unico subentrato che verrà confermato per la stagione successiva: Re Carlo governerà il Milan fino al 2009. Poi, a fine stagione, l'addio. Un anno con Leonardo (2009/10), poi i quasi 4 di Massimiliano Allegri (l'ultimo allenatore ad aver guidato i rossoneri per più di una stagione): Max verrà esonerato dopo la partita col Sassuolo, 19esima giornata del campionato '13/'14. Arriverà Seedorf (poi sollevato dall'incarico a fine stagione), gli succederà in estate Filippo Inzaghi, un altro "esordiente" lanciato da Berlusconi. Una stagione e poi via ai saluti, l'estate scorsa il Milan sceglie Sinisa Mihajlovic, esonerato stamattina. E' il sesto esonero in corsa dell'era Berlusconi, che al suo posto sceglie e lancia Brocchi: 17esima guida tecnica rossonera, 16esimo cambio, 14esimo allenatore, un nuovo "esordiente". Un cerchio che si chiude, la storia in panchina del Milan targato Berlusconi è tutta qui.
1985/86: Nils Liedholm1986/87: Nils Liedholm (esonerato dopo 24 giornate: Capello)
1987/88: Arrigo Sacchi1988/89: Arrigo Sacchi1989/90: Arrigo Sacchi1990/91: Arrigo Sacchi1991/92: Fabio Capello1992/93: Fabio Capello1993/94: Fabio Capello1994/95: Fabio Capello1995/96: Fabio Capello1996/97: Oscar W. Tabarez e Giorgio Morini (esonerato dopo 11 giornate: Sacchi)
1997/98: Fabio Capello1998/99: Alberto Zaccheroni1999/00: Alberto Zaccheroni2000/01: Alberto Zaccheroni (esonerato dopo 22 giornate: C.Maldini e M. Tassotti)
2001/02: Fatih Terim (esonerato dopo 10 giornate: Ancelotti)
2002/03: Carlo Ancelotti2003/04: Carlo Ancelotti2004/05: Carlo Ancelotti2005/06: Carlo Ancelotti2006/07: Carlo Ancelotti2007/08: Carlo Ancelotti2008/09: Carlo Ancelotti2009/10: Leonardo De Araujo
2010/11: Massimiliano Allegri2011/12: Massimiliano Allegri2012/13: Massimiliano Allegri2013/14: Massimiliano Allegri (esonerato dopo 19 giornate: Seedorf)
2014/15: Filippo Inzaghi2015/16: Sinisa Mihajlovic (esonerato dopo 32 giornate: Brocchi)