Il destino di Juan Cuadrado è legato indissolubilmente all’Italia. Il colombiano è arrivato nel nostro paese a 21 anni, quando l’Udinese ha creduto in lui e lo ha voluto portare in Friuli. L’adattamento al calcio europeo, però, non è sempre facile. Anche per questo il biennio di Cuadrado in maglia Udinese non è particolarmente felice, con il classe 1988 che non riesce a trovare lo spazio che vorrebbe. I bianconeri, però, continuano a credere nelle sue capacità e scelgono di mandarlo in prestito secco al Lecce a fare esperienza. Con la squadra pugliese trova decisamente più spazio e realizza anche la sua prima rete in Serie A, nell’1-0 nello scontro salvezza contro il Cesena. Nonostante una buona stagione, il Lecce retrocede in Serie B e Cuadrado torna ad Udine.
L'espolosione con la Fiorentina
Le sue prestazioni in maglia giallorossa, però, non sono passate inosservate e la Fiorentina ha messo gli occhi su di lui. In quell’estate i viola strappano il colombiano all’Udinese in prestito con diritto di riscatto. La prima stagione in maglia Fiorentina è fantastica. 36 presenze, 5 gol e 7 assist in Serie A: numeri che non lasciano dubbi alla dirigenza viola, che lo riscatta l’estate successiva. In Toscana l’esterno rimarrà fino al 2015, totalizzando 106 presenze e mettendo a segno 26 gol. Nel gennaio del 2015 passa al Chelsea per una cifra molto importante attorno ai 30 milioni di euro più il prestito semestrale di Salah alla Fiorentina.
La Premier con il Chelsea e il passaggio alla Juventus
Con i blues di Mourinho, Cuadrado esordisce in Champions League ma in generale fatica a trovare spazio e feeling nel nuovo ambiente. Al termine della stagione le presenze saranno solo 13, ma arriva l’importante traguardo della vittoria della Premier League. L’estate successive viene ceduto in prestito annuale alla Juventus. A Torino la carriera di Cuadrado prende una svolta. Rimarrà in bianconero per ben 8 stagioni, alzando 5 scudetti, 4 Coppe Italia e due Supercoppe italiane. 314 presenze in maglia Juventus per il colombiano, con 26 reti e 65 assist. Il 30 giugno 2023 il suo contratto con i bianconeri arriva alla scadenza e il colombiano lascia la “Vecchia Signora”.
Ora, a parametro zero, Cuadrado inizia la sua nuova avventura contro il club che è stato il rivale negli ultimi otto anni: l’Inter.